「古文書フルテキストデータベース」で「笑止」を検索した結果がこちら。
そのなかから意味がわかりやすい寛永15年の事例を挙げる。
表62、63の「細川家文書」
1月27日川越で火事があったようで松平には「苦々しき儀」つまり「残念なこと」と、堀には「堀田殿にはさぞお困りで「笑止」に思います」と書き送っている。「日葡辞書」には「痛ましい」とあり、堀田に対して「痛ましいことに思います」と見舞う意味ととれる。
つまり「笑止」は「苦々しい」とほぼ同じ意味であることがわかる。
ただ言葉の意味は文脈に大きく依存するので、ひとつの意味に限定する必要は無論ない。
